[HÓA 11] ALCOHOL - Sách Cánh Diều, Chân Trời Sáng Tạo, Kết Nối Tri Thức

Key Concepts

• Alcohol: Hợp chất hữu cơ chứa nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no (chỉ có liên kết đơn).
• Nhóm hydroxyl: Nhóm chức -OH.
• Alcohol no, đơn chức, mạch hở: Alcohol chỉ chứa liên kết đơn, có một nhóm -OH, và mạch carbon không vòng. Công thức chung: CnH2n+2O (n >= 1).
• Đồng phân alcohol: Các alcohol có cùng công thức phân tử nhưng khác công thức cấu tạo.
• Danh pháp thay thế: Hệ thống gọi tên alcohol theo IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
• Danh pháp thông thường: Tên gọi phổ biến, không theo quy tắc IUPAC.
• Mono alcohol: Alcohol có một nhóm -OH.
• Poly alcohol: Alcohol có nhiều nhóm -OH.
• Liên kết hydrogen: Liên kết yếu giữa nguyên tử H mang điện tích dương một phần của phân tử này với nguyên tử O mang điện tích âm một phần của phân tử khác.
• Bậc của alcohol: Bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.
• Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách nước tạo alkene, ưu tiên tạo alkene có nhiều nhóm thế hơn ở carbon mang nối đôi.
• Aldehyde: Hợp chất hữu cơ chứa nhóm -CHO.
• Ketone: Hợp chất hữu cơ chứa nhóm C=O liên kết với hai gốc hydrocarbon.
• Ether: Hợp chất hữu cơ có công thức R-O-R', với R và R' là các gốc hydrocarbon.
• Alkene: Hydrocarbon không no chứa một liên kết đôi C=C.
• Xăng E5: Xăng chứa 5% ethanol.
• Glycerol: Propan-1,2,3-triol, một poly alcohol quan trọng.

Định Nghĩa và Phân Loại Alcohol

Alcohol là các hợp chất hữu cơ chứa nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no (sp3). Nguyên tử carbon no là nguyên tử carbon chỉ liên kết đơn với các nguyên tử khác.

Ví dụ:

• Alcohol: CH3-CH2-OH (ethanol)
• Không phải alcohol: CH2=CH-OH (vinyl alcohol, OH gắn vào carbon có liên kết đôi)

Công thức chung của alcohol no, đơn chức, mạch hở là CnH2n+2O (n >= 1).

Ví dụ:

• n = 1: CH4O (methanol)
• n = 2: C2H6O (ethanol hoặc dimethyl ether - cần chú ý viết đúng công thức cấu tạo để phân biệt)
• n = 3: C3H8O (propan-1-ol hoặc propan-2-ol)
• n = 4: C4H10O (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-methylpropan-1-ol, 2-methylpropan-2-ol)

Danh Pháp Alcohol

Danh Pháp Thay Thế (IUPAC)

1. Chọn mạch carbon dài nhất chứa nhóm -OH làm mạch chính.
2. Đánh số mạch chính sao cho carbon gắn nhóm -OH có số nhỏ nhất.
3. Gọi tên:
   • Số chỉ vị trí nhóm thế (nếu có) - Tên nhóm thế (nếu có) - Tên mạch chính (bỏ chữ "e" cuối nếu theo sau là "-ol") - Số chỉ vị trí nhóm -OH - "ol"
   • Nếu có nhiều nhóm -OH: Tên mạch chính (giữ nguyên chữ "e") - Số chỉ vị trí các nhóm -OH - "diol", "triol",...

Ví dụ:

• CH3OH: methanol
• CH3CH2OH: ethanol
• CH3CH2CH2OH: propan-1-ol
• CH3CH(OH)CH3: propan-2-ol
• CH3CH2CH(CH3)CH2OH: 2-methylbutan-1-ol
• CH2(OH)CH2(OH): ethan-1,2-diol
• CH2(OH)CH(OH)CH2(OH): propan-1,2,3-triol

Lưu ý: Quy tắc bỏ chữ "e" cuối mạch chính khi theo sau là "-ol" (nguyên âm gặp nguyên âm). Ví dụ: but-2-en-1-ol (bỏ "e" của "ene" vì theo sau là "o" của "ol").

Danh Pháp Thông Thường

Một số alcohol có tên thông thường:

• CH3OH: methyl alcohol
• CH3CH2OH: ethyl alcohol
• CH3CH2CH2OH: propyl alcohol
• CH3CH(OH)CH3: isopropyl alcohol
• CH2(OH)CH2(OH): ethylene glycol
• CH2(OH)CH(OH)CH2(OH): glycerol

Phân Loại Theo Số Lượng Nhóm -OH

• Mono alcohol: Một nhóm -OH (ví dụ: ethanol).
• Poly alcohol: Nhiều nhóm -OH (ví dụ: glycerol).

Tính Chất Vật Lý

Liên Kết Hydrogen

Do độ âm điện của O lớn hơn H, liên kết O-H phân cực, tạo thành liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol. Liên kết hydrogen làm tăng nhiệt độ sôi của alcohol so với hydrocarbon và dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử tương đương.

Độ Tan Trong Nước

Alcohol có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước, do đó tan tốt trong nước. Các alcohol từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước. Khi số carbon tăng, độ tan trong nước giảm do phần hydrocarbon kỵ nước tăng lên.

Tính Chất Hóa Học

Phản Ứng Thế Hydrogen Của Nhóm -OH

Alcohol phản ứng với kim loại kiềm (Na, K) giải phóng H2.

Ví dụ:

• 2 CH3OH + 2 Na -> 2 CH3ONa + H2
• CH2(OH)CH2(OH) + 2 K -> CH2(OK)CH2(OK) + H2

Phản Ứng Thế Nhóm -OH Tạo Ether

Đun nóng alcohol với H2SO4 đặc ở 140°C, tạo thành ether.

Ví dụ:

• 2 CH3CH2OH (H2SO4 đặc, 140°C) -> CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O (diethyl ether)
• 2 CH3OH (H2SO4 đặc, 140°C) -> CH3-O-CH3 + H2O (dimethyl ether)

Phản Ứng Tách Nước Tạo Alkene

Đun nóng alcohol với H2SO4 đặc ở 170°C, tạo thành alkene. Tuân theo quy tắc Zaitsev: ưu tiên tạo alkene có nhiều nhóm thế hơn ở carbon mang nối đôi.

Ví dụ:

• CH3CH2OH (H2SO4 đặc, 170°C) -> CH2=CH2 + H2O
• CH3CH(OH)CH2CH3 (H2SO4 đặc, 170°C) -> CH3CH=CHCH3 (sản phẩm chính) + CH2=CHCH2CH3 (sản phẩm phụ)

Phản Ứng Oxy Hóa

Oxy Hóa Không Hoàn Toàn

• Alcohol bậc 1 (R-CH2-OH) + CuO -> Aldehyde (R-CHO) + Cu + H2O
• Alcohol bậc 2 (R1-CH(OH)-R2) + CuO -> Ketone (R1-CO-R2) + Cu + H2O
• Alcohol bậc 3 không bị oxy hóa bởi CuO.

Oxy Hóa Hoàn Toàn (Đốt Cháy)

CnH2n+2O + (3n/2)O2 -> nCO2 + (n+1)H2O (phản ứng tỏa nhiệt)

Phản Ứng Riêng Của Poly Alcohol

Poly alcohol có hai nhóm -OH liền kề trở lên có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam.

Ví dụ:

• CH2(OH)CH2(OH) + Cu(OH)2 -> phức xanh lam + H2O (viết gọn)
• CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) + Cu(OH)2 -> phức xanh lam + H2O (viết gọn)

Ứng Dụng

• Ethanol: Dung môi, nhiên liệu (xăng E5), sát khuẩn, đồ uống có cồn.
• Glycerol: Chất giữ ẩm trong mỹ phẩm (nước rửa tay khô).

Điều Chế

• Ethanol:
  • Lên men tinh bột: (C6H10O5)n + nH2O (enzyme) -> nC6H12O6 -> 2nC2H5OH + 2nCO2
  • Hydrat hóa alkene: CH2=CH2 + H2O (H+) -> CH3CH2OH
• Glycerol: Từ propene qua nhiều giai đoạn.

Bài Tập Ví Dụ

Câu 1: Gọi tên theo danh pháp thay thế:

• CH3-CH(OH)-CH2-CH3: butan-2-ol
• CH2(OH)-CH2-CH(OH)-CH3: butan-1,3-diol
• CH3-CH=CH-CH2-OH: but-2-en-1-ol
• CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH: 3-methylbutan-1-ol

Câu 2: Viết phương trình phản ứng:

• C6H12O6 (glucose) -> C2H5OH + CO2 (lên men)
• C2H5OH + CuO -> CH3CHO + Cu + H2O
• C2H5OH + O2 -> CO2 + H2O (đốt cháy)
• C2H4 + H2O -> C2H5OH (xúc tác H+)
• C2H5OH -> C2H4 + H2O (H2SO4 đặc, 170°C)

Câu 3: Cho butan-1-ol và butan-2-ol phản ứng:

• Với Na: tạo alkoxide và H2
• Với CuO: butan-1-ol tạo aldehyde, butan-2-ol tạo ketone
• Đun nóng với H2SO4 đặc: tách nước tạo alkene (butan-2-ol tạo 2 sản phẩm, tuân theo Zaitsev)

Câu 4: Nhận biết rượu thơm:

Rượu thơm là alcohol có vòng benzene.

Câu 5: Tính toán:

Cho ethanol và propan-1-ol tác dụng với Na dư, tính phần trăm khối lượng mỗi alcohol.

Câu 6: So sánh tính chất:

So sánh nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, độ tan trong nước của các alcohol.