FUNÇÕES Orgânicas NITROGENADAS: Amina, Amida e Nitrocompostos | Aula 08 (Química III)

Funções Nitrogenadas: Aminas, Amidas e Nitro Compostos

Key Concepts: Aminas, amidas, nitro compostos, amônia (NH3), grupos alquila/arila, nomenclatura IUPAC, classificação de aminas (primária, secundária, terciária), monoamina, diamina, triamina, amina alifática, amina aromática, grupo acila, amido primária, amido secundária, amido terciária, amido mono substituída, amido diz substituída, imina, grupo nitro (NO2), explosivos (TNT, ácido pícrico).

Aminas

• Definição: Compostos derivados da amônia (NH3) onde um ou mais hidrogênios são substituídos por grupos alquila ou arila.
• Classificação:
  • Primária: Um hidrogênio da amônia substituído (R-NH2). Exemplo: Metilamina (CH3NH2).
  • Secundária: Dois hidrogênios substituídos (R-NH-R'). Exemplo: Dimetilamina ((CH3)2NH).
  • Terciária: Três hidrogênios substituídos (R-N(R')R"). Exemplo: Trimetilamina ((CH3)3N).
  • Monoamina, Diamina, Triamina: Classificação pelo número de grupos amina presentes na molécula (um, dois ou três, respectivamente).
  • Alifática vs. Aromática: Classificação com base na cadeia carbônica ligada ao nitrogênio (alifática ou aromática).
• Nomenclatura (Aminas Simples): Nome dos grupos alquila/arila em ordem alfabética + "amina".
  • Exemplo: Etil metilamina (CH3CH2NHCH3).
  • Se houver múltiplos grupos iguais, usar prefixos di-, tri-, etc. Exemplo: Trimetilamina.
• Nomenclatura (Aminas Complexas): O grupo amina (NH2) é tratado como um substituinte "amino" na cadeia principal.
  • Exemplo: 1,5-diaminopentano (NH2-(CH2)5-NH2).
  • Se houver outros substituintes, numerar a cadeia principal e indicar suas posições. Exemplo: 3-metil-1,5-diaminopentano.
• Exemplo: 1,3-diaminobenzeno (meta-diaminobenzeno ou m-diaminobenzeno).
• Montagem da Estrutura: Identificar a cadeia principal e os substituintes (grupos alquila/arila e grupos amino) a partir do nome.

Amidas

• Definição: Compostos derivados de ácidos carboxílicos onde o grupo hidroxila (-OH) é substituído por um grupo amina (-NH2). Caracterizados pelo grupo funcional N-C=O.
• Classificação:
  • Primária: Nitrogênio ligado a um grupo acila (R-CO-NH2).
  • Secundária: Nitrogênio ligado a dois grupos acila.
  • Terciária: Nitrogênio ligado a três grupos acila (não muito comum).
  • Mono substituídas: Um hidrogênio do nitrogênio substituído por um grupo alquila/arila.
  • Di substituídas: Dois hidrogênios do nitrogênio substituídos por grupos alquila/arila.
• Nomenclatura:
  • Remover o sufixo "-oico" do ácido carboxílico correspondente e adicionar "-amida". Exemplo: Pentanamida (derivada do ácido pentanoico).
  • Para amidas N-substituídas, usar o prefixo "N-" seguido do nome do substituinte. Exemplo: N-etilpentanamida (CH3(CH2)3C(O)NHCH2CH3).
  • Se houver múltiplos substituintes no nitrogênio, listá-los em ordem alfabética com o prefixo "N-". Exemplo: N-etil-N-metilpropanamida.
• Exemplo: N-etil-N-metilpropanamida: Identificar a cadeia principal (propanamida) e os substituintes no nitrogênio (etil e metil).
• Comparativo Aminas vs. Amidas:
  • Amina: Não contém o grupo carbonila (C=O) diretamente ligado ao nitrogênio.
  • Amida: Contém o grupo carbonila (C=O) diretamente ligado ao nitrogênio.
  • Mnemônico: "Amina não tem bola" (não tem C=O).
• Imina: Nitrogênio ligado a um carbono por uma ligação dupla (C=N).

Nitro Compostos

• Definição: Compostos orgânicos contendo um ou mais grupos nitro (-NO2) ligados a um átomo de carbono.
• Nomenclatura: Adicionar o prefixo "nitro-" ao nome do hidrocarboneto correspondente.
  • Exemplo: Nitrometano (CH3NO2).
  • Se houver múltiplos grupos nitro, usar prefixos di-, tri-, etc. e indicar suas posições. Exemplo: 3-nitroexano.
• Exemplo: TNT (2,4,6-trinitrotolueno): Tolueno com três grupos nitro nas posições 2, 4 e 6.
• Aplicações: Frequentemente associados a explosivos.
• Ácido Pícrico (2,4,6-trinitrofenol): Estrutura semelhante ao TNT, mas com um grupo hidroxila (-OH) no lugar do grupo metil.

Síntese/Conclusão

A aula abordou as funções nitrogenadas aminas, amidas e nitro compostos, detalhando suas classificações, nomenclaturas e estruturas. Foram apresentados exemplos práticos e dicas para diferenciar aminas de amidas, além de abordar a importância dos nitro compostos em explosivos. A compreensão das regras de nomenclatura e das características estruturais é fundamental para identificar e nomear corretamente esses compostos.