Funções Nitrogenadas, Sulfuradas, Halogenadas

Key Concepts

• Aminas: Derivados da amônia (NH3) onde um ou mais hidrogênios são substituídos por radicais contendo carbono.
• Amidas: Compostos contendo o grupo funcional C=O ligado a um átomo de nitrogênio (C=ON).
• Nitrocompostos: Compostos orgânicos contendo o grupo funcional nitro (NO2) ligado a um átomo de carbono.
• Nitrilas: Compostos orgânicos contendo o grupo funcional ciano (CN) ligado a um átomo de carbono.
• Ácidos Sulfônicos: Compostos orgânicos contendo o grupo funcional sulfônico (SO3H) ligado a um átomo de carbono.
• Aletos Orgânicos (Halogenados): Compostos orgânicos contendo um halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um átomo de carbono.
• Funções Orgânicas Mistas: Moléculas que contêm múltiplos grupos funcionais diferentes.

Aminas

• Definição: Derivadas da amônia (NH3) onde um ou mais hidrogênios são substituídos por radicais contendo carbono.
• Reconhecimento: Presença de um átomo de nitrogênio (N) ligado a pelo menos um átomo de carbono.
• Classificação:
  • Primária: Um carbono ligado ao nitrogênio (R-NH2).
  • Secundária: Dois carbonos ligados ao nitrogênio (R2-NH).
  • Terciária: Três carbonos ligados ao nitrogênio (R3-N).
• Nomenclatura:
  • Comum: Preceder o nome "amina" com os nomes dos grupos alquil ligados ao nitrogênio. Exemplo: Trimetilamina (três grupos metil ligados ao nitrogênio).
  • Sistemática: N,N-dimetilmetanamina (menos comum em provas).
• Propriedades:
  • Comportamento básico devido ao par de elétrons não ligantes no nitrogênio (Teoria ácido-base de Lewis).
  • Pontos de ebulição: Aminas primárias > secundárias > terciárias (para massas moleculares próximas) devido à capacidade de formar ligações de hidrogênio. Aminas terciárias não conseguem fazer ligações de hidrogênio entre si.
• Exemplo: Fenilamina (anilina), utilizada na fabricação de corantes.

Amidas

• Definição: Compostos contendo o grupo funcional C=O ligado a um átomo de nitrogênio (C=ON).
• Reconhecimento: Presença do grupo C=ON.
• Nomenclatura: Contar o número de carbonos, usar o prefixo correspondente, indicar o tipo de ligação (an), e adicionar o sufixo "amida".
• Exemplo: Butanamida (ou butiramida, devido ao ácido butanoico ser chamado de butírico).

Nitrocompostos

• Definição: Compostos orgânicos contendo o grupo funcional nitro (NO2) ligado a um átomo de carbono.
• Reconhecimento: Presença do grupo NO2 ligado a um carbono.
• Nomenclatura: "Nitro" + nome do hidrocarboneto correspondente.
• Aplicação: Fabricação de explosivos.
• Exemplo: Nitrobenzeno.
• TNT (Trinitrotolueno): Exemplo de explosivo, um benzeno com um CH3 e três grupos nitro (NO2).

Nitrilas

• Definição: Compostos orgânicos contendo o grupo funcional ciano (CN) ligado a um átomo de carbono.
• Reconhecimento: Presença do grupo C≡N (ligação tripla entre carbono e nitrogênio).
• Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto + "nitrila".
• Exemplo: Propanonitrila (ou cianeto de etila).

Ácidos Sulfônicos

• Definição: Compostos orgânicos contendo o grupo funcional sulfônico (SO3H) ligado a um átomo de carbono.
• Reconhecimento: Presença do grupo SO3H ligado a um carbono.
• Nomenclatura: "Ácido" + nome do hidrocarboneto + "sulfônico".
• Propriedades: Caráter ácido devido ao hidrogênio ionizável (H) no grupo SO3H.
• Aplicação: Ingrediente de partida para a fabricação de detergentes.
• Exemplo: Ácido benzenossulfônico. Reagindo com um aleto de alquila de cadeia longa, forma o ácido dodecilbenzenossulfônico (principal ingrediente do detergente).

Aletos Orgânicos (Halogenados)

• Definição: Compostos orgânicos contendo um halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um átomo de carbono.
• Reconhecimento: Presença de um halogênio (X) ligado a um carbono.
• Nomenclatura:
  • Halogeno + nome do hidrocarboneto. Exemplo: Clorobenzeno.
  • "Cloreto/Brometo/Iodeto/Fluoreto" + de + nome do radical. Exemplo: Cloreto de fenila.
• Exemplos:
  • Cloreto de benzila: Agente lacrimogêneo.
  • Tetrafluoretileno (tetrafluoroeteno): Monômero para a fabricação do teflon (politetrafluoretileno), um polímero antiaderente.

Reconhecimento de Funções Orgânicas Mistas

• Molécula de Morfina:
  • Álcool (OH ligado a carbono saturado).
  • Éter (O ligado a dois carbonos).
  • Fenol (OH ligado diretamente ao anel aromático).
  • Amina (N ligado a três carbonos).
• Molécula de Capsaicina:
  • Éter (O ligado a dois carbonos).
  • Fenol (OH ligado diretamente ao anel aromático).
  • Amida (C=ON).
• Solubilidade da Capsaicina: A capsaicina é pouco solúvel em água devido à sua grande cadeia carbônica. Alimentos gordurosos (azeite, margarina, leite) são mais eficazes para dissolver a capsaicina e aliviar a sensação de ardência.

Síntese/Conclusão

A aula abordou as principais funções orgânicas nitrogenadas (aminas, amidas, nitrocompostos, nitrilas), a função sulfurada (ácidos sulfônicos) e a função halogenada (aletos orgânicos). Foram explicadas as características, a nomenclatura e as aplicações de cada função. Além disso, a aula demonstrou como identificar múltiplas funções orgânicas em uma mesma molécula, utilizando os exemplos da morfina e da capsaicina. O reconhecimento das funções orgânicas é fundamental para a resolução de questões do Enem.