LOS ALQUENOS, NOMENCLATURA

Alquenos y su Nomenclatura

Key Concepts:

• Alquenos: Hidrocarburos con al menos un doble enlace carbono-carbono (C=C).
• Doble enlace: Enlace químico entre dos átomos de carbono que consta de un enlace sigma y un enlace pi.
• Cadena principal: La cadena carbonada más larga que contiene el doble enlace (o los dobles enlaces).
• Localizadores: Números que indican la posición del doble enlace y de los sustituyentes en la cadena principal.
• Sustituyentes/Ramificaciones: Grupos de átomos unidos a la cadena principal.
• Nomenclatura IUPAC: Sistema estándar para nombrar compuestos orgánicos.
• Dieno, Trieno: Alquenos con dos y tres dobles enlaces, respectivamente.

Nomenclatura de Alquenos: Pasos y Reglas

1. Selección de la Cadena Principal:

   • Elegir la cadena carbonada más larga que contenga el doble enlace (o los dobles enlaces, si hay más de uno).
   • No necesariamente es la cadena más larga en general, sino la más larga que incluya los dobles enlaces.

2. Numeración de la Cadena:

   • Numerar la cadena desde el extremo más cercano al doble enlace.
   • El objetivo es asignar el número más bajo posible al carbono que forma parte del doble enlace.

3. Identificación y Nomenclatura de Sustituyentes:

   • Identificar los grupos sustituyentes (ramificaciones) unidos a la cadena principal.
   • Indicar la posición de cada sustituyente mediante un número (localizador).
   • Nombrar los sustituyentes según las reglas de nomenclatura (ej: metil, etil).

4. Localización del Doble Enlace:

   • Indicar la posición del doble enlace utilizando el número del carbono más bajo que participa en el doble enlace.
   • Si hay múltiples dobles enlaces, indicar la posición de cada uno.

5. Nombre del Alqueno:

   • Estructura general del nombre: (Sustituyentes)-(Localizador del doble enlace)-(Prefijo de longitud de cadena)-(Sufijo "-eno").
   • Si hay múltiples dobles enlaces, usar los sufijos "-dieno" (dos dobles enlaces), "-trieno" (tres dobles enlaces), etc.
   • Utilizar prefijos numéricos (di-, tri-, tetra-) para indicar la cantidad de sustituyentes idénticos.
   • Ordenar los sustituyentes alfabéticamente.

Ejemplos Detallados

Ejemplo 1:

• Estructura: Un alqueno con un doble enlace y dos sustituyentes.
• Cadena principal: 6 carbonos (hex-).
• Doble enlace: Entre los carbonos 1 y 2 (1-).
• Sustituyentes:
  • Etil en el carbono 3 (3-etil).
  • Metil en el carbono 3 (3-metil).
• Nombre IUPAC: 3-etil-3-metil-1-hexeno

Ejemplo 2:

• Estructura: Un alqueno con dos dobles enlaces (dieno) y un sustituyente.
• Cadena principal: 7 carbonos (hept-).
• Dobles enlaces: Entre los carbonos 1 y 2, y entre los carbonos 4 y 5 (1,4-).
• Sustituyente: Metil en el carbono 3 (3-metil).
• Nombre IUPAC: 3-metil-1,4-heptadieno

Ejemplo 3:

• Estructura: Un alqueno con tres dobles enlaces (trieno) y dos sustituyentes.
• Cadena principal: 6 carbonos (hex-).
• Dobles enlaces: Entre los carbonos 1 y 2, entre los carbonos 3 y 4, y entre los carbonos 4 y 5 (1,3,4-).
• Sustituyentes:
  • Etil en el carbono 2 (2-etil).
  • Metil en el carbono 3 (3-metil).
• Nombre IUPAC: 2-etil-3-metil-1,3,4-hexatrieno

Conclusión

La nomenclatura de alquenos requiere identificar la cadena principal que contenga los dobles enlaces, numerar la cadena correctamente para dar la menor numeración posible a los dobles enlaces, identificar y nombrar los sustituyentes, y luego combinar toda esta información en un nombre IUPAC siguiendo las reglas de orden alfabético y localización. La presencia de múltiples dobles enlaces se indica con los sufijos -dieno, -trieno, etc.