ÁCIDOS E BASES NA QUÍMICA ORGÂNICA - REVISÃO ENEM

Ácidos e Bases na Química Orgânica

Key Concepts: Ácidos de Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis; Doação e recepção de prótons (H+); Eletrófilos e Nucleófilos; Funções orgânicas ácidas (ácido carboxílico, fenol, enol, ácido sulfônico); Aminas como bases orgânicas; Pares conjugados ácido-base; Sal interno (Zwitterion).

Revisão dos Conceitos de Ácidos e Bases

• Arrhenius: Ácido libera H+ em água, base libera OH- em água. Necessita de meio aquoso.
• Bronsted-Lowry: Ácido doa H+, base recebe H+. Não necessita de água, conceito mais amplo. A reação ácido-base é uma transferência de prótons.
  • Doar, ceder, perder H+ = Desprotonar.
  • H+ é um próton (hidrogênio sem elétron).
• Lewis: Ácido ganha par de elétrons em ligação dativa, base doa par de elétrons.
  • H+ precisa de 2 elétrons para ficar estável (como o Hélio).
  • Ácido (Lewis) = Eletrófilo (afinidade por elétrons).
  • Base (Lewis) = Nucleófilo (doa elétrons).

Funções Orgânicas Ácidas

1. Ácido Carboxílico (R-COOH):
   • O hidrogênio ionizável é o do grupo carboxila (-COOH).
   • C=O (carbonila), OH (hidroxila), C dupla O OH (carboxila).
   • Exemplo: Ácido etano dióico (ácido oxálico) - (COOH)2, libera dois H+.
   • Número de carboxilas = número de hidrogênios ionizáveis.
2. Fenol (Ar-OH):
   • Hidroxila (-OH) diretamente ligada ao anel aromático.
   • Menos ácido que o ácido carboxílico.
3. Enol (R2C=CR-OH):
   • Hidroxila ligada a um carbono com ligação dupla.
   • Sofre tautomeria (isomeria dinâmica) com aldeídos ou cetonas.
   • Tautomeria: Equilíbrio entre enol e aldeído/cetona. Ex: H2C=CH-OH <-> CH3-CHO
   • Menos ácido que o fenol. Aldeído é neutro.
4. Ácido Sulfônico (R-SO3H):
   • Derivado do ácido sulfúrico (H2SO4 ou HOSO3H).
   • SO3H ligado a um grupo orgânico.
   • Mais ácido, porém mais raro. Ex: CH3CH2SO3H
   • Ácido carboxílico e fenol são os mais comuns.

Bases Orgânicas: Aminas

• Derivadas da amônia (NH3).
• Caráter básico devido ao par de elétrons não ligante no nitrogênio.
• Aminas primárias (R-NH2), secundárias (R2-NH) e terciárias (R3-N).
  • Primária: Nitrogênio ligado a um carbono.
  • Secundária: Nitrogênio ligado a dois carbonos.
  • Terciária: Nitrogênio ligado a três carbonos.
• Amida (R-CO-NH2) é neutra.

Reações Ácido-Base em Química Orgânica

• Reação de Amina com Ácido Carboxílico:
  • Transferência de H+ do ácido carboxílico para a amina.
  • Formação de um sal de amônio carboxilato.
  • Exemplo: CH3NH2 + CH3COOH -> CH3COO- + CH3NH3+ (Metil amônio)
  • Pares conjugados ácido-base: CH3COOH/CH3COO- e CH3NH3+/CH3NH2
• Reação de Fenol com Base Forte (NaOH):
  • Formação de fenolato de sódio (sal orgânico) e água.
  • Exemplo: Fenol + NaOH -> Fenolato de sódio + H2O
  • H+ do fenol reage com OH- do NaOH para formar água.

Zwitterion (Sal Interno)

• Formação em aminoácidos.
• Transferência interna de H+ do grupo carboxílico para o grupo amina.
• Formação de uma molécula com carga positiva e negativa.
• Exemplo: Aminoácido (H2N-R-COOH) <-> Zwitterion (+H3N-R-COO-)

Síntese/Conclusão

A acidez e basicidade em química orgânica são cruciais para entender reações e propriedades de compostos. Ácidos carboxílicos e fenóis são as funções ácidas mais comuns, enquanto as aminas são as principais bases. A compreensão dos conceitos de Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis, juntamente com a identificação de eletrófilos e nucleófilos, é fundamental. A formação de pares conjugados ácido-base e zwitterions são exemplos importantes de reações ácido-base em sistemas orgânicos.