Ácidos Grasos

Ácidos Grasos: Estructura, Clasificación y Propiedades

Key Concepts:

• Ácidos grasos saturados e insaturados
• Grupo carboxilo (COOH) y grupo metilo (CH3)
• Longitud de la cadena hidrocarbonada
• Doble enlace (posición e isomería cis/trans)
• Nomenclatura (numérica y alfabeto griego: alfa, beta, omega)
• Ácidos grasos esenciales (linoleico y linolénico)
• Punto de fusión
• Series Omega (3, 6, 9)

Estructura General de los Ácidos Grasos

Un ácido graso es un compuesto orgánico compuesto por:

• Un grupo funcional carboxilo (COOH) en un extremo.
• Un grupo metilo (CH3) en el otro extremo.
• Una larga cadena hidrocarbonada (átomos de carbono unidos a átomos de hidrógeno), generalmente no ramificada, que une ambos grupos funcionales.

La mayoría de los ácidos grasos naturales tienen un número par de átomos de carbono (12-24), debido a su síntesis por adición de unidades de dos carbonos. La principal diferencia entre ellos radica en la longitud de la cadena y la presencia/posición de dobles enlaces.

Clasificación: Saturados vs. Insaturados

Los ácidos grasos se clasifican en dos grandes grupos:

• Saturados: No poseen dobles enlaces en su cadena hidrocarbonada. Cada átomo de carbono está "saturado" con átomos de hidrógeno.
• Insaturados: Poseen uno o más dobles enlaces en su cadena hidrocarbonada. La presencia de dobles enlaces implica que los átomos de carbono no están completamente "saturados" con átomos de hidrógeno.

Nomenclatura de los Átomos de Carbono

Existen dos sistemas principales de nomenclatura:

1. Numérica: Se numera cada carbono, comenzando con el carbono del grupo carboxilo como el número 1.
2. Alfabeto Griego: El carbono del grupo carboxilo no recibe letra. El carbono adyacente al carboxilo es el carbono alfa (α), el siguiente es el beta (β), y así sucesivamente. El último carbono (del grupo metilo) se denomina carbono Omega (ω).

Simbología Numérica de los Ácidos Grasos

La simbología numérica proporciona información concisa sobre la estructura del ácido graso:

• Número de átomos de carbono: Indica la longitud de la cadena.
• Número de dobles enlaces: Indica cuántos dobles enlaces están presentes. Un "0" indica un ácido graso saturado.
• Posición de los dobles enlaces (entre paréntesis): Indica el número del átomo de carbono que forma parte del doble enlace, contando desde el carbono del grupo carboxilo (carbono 1).

Ejemplo: Ácido oleico (18:1(9)) - 18 carbonos, 1 doble enlace en el carbono 9.

Series Omega (ω)

La nomenclatura Omega indica la posición del primer doble enlace contando desde el carbono Omega (el último carbono, del grupo metilo).

• Ácidos grasos Omega-3: El primer doble enlace se encuentra en el carbono 3 contando desde el carbono Omega.
• Ácidos grasos Omega-6: El primer doble enlace se encuentra en el carbono 6 contando desde el carbono Omega.
• Ácidos grasos Omega-9: El primer doble enlace se encuentra en el carbono 9 contando desde el carbono Omega.

Ejemplo: El ácido linoleico es un ácido graso Omega-6.

Ácidos Grasos Esenciales

Los mamíferos, incluidos los humanos, pueden sintetizar ácidos grasos saturados y monoinsaturados, pero no pueden sintetizar los ácidos linoleico y linolénico. Estos deben obtenerse a través de la dieta y se denominan ácidos grasos esenciales.

Son precursores de:

• Prostaglandinas (sustancias similares a hormonas con funciones fisiológicas importantes).

Isomería Cis y Trans

La presencia de dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados da lugar a la isomería:

• Cis: Los átomos de hidrógeno se encuentran al mismo lado de los átomos de carbono que forman el doble enlace. Esto causa una curvatura en la cadena. La mayoría de los ácidos grasos insaturados naturales son de configuración cis.
• Trans: Los átomos de hidrógeno se encuentran en lados opuestos de los átomos de carbono que forman el doble enlace. La cadena es más recta, similar a la de los ácidos grasos saturados.

La isomerización de cis a trans puede ocurrir por calentamiento o hidrogenación (ej., en la producción de margarina). Las grasas trans son perjudiciales para la salud, ya que favorecen la acumulación de colesterol "malo".

Punto de Fusión

El punto de fusión es la temperatura a la que una sustancia pasa del estado sólido al líquido.

• Longitud de la cadena: A mayor longitud de la cadena hidrocarbonada, mayor es el punto de fusión. Cadenas más largas permiten más interacciones intermoleculares.
• Grado de insaturación: Los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión más altos que los insaturados. Los dobles enlaces (especialmente en configuración cis) introducen curvaturas que dificultan el empaquetamiento y reducen las interacciones intermoleculares.

Esta propiedad es importante en la composición de las membranas celulares, que deben mantener una fluidez adecuada. Las membranas celulares contienen ácidos grasos insaturados para asegurar esta fluidez.

Ejemplos de Ácidos Grasos y sus Fuentes

Ácidos Grasos Saturados:

• Ácido Láurico (12:0): Abundante en aceite de coco, aceite de palma y leche humana (6% de la grasa total).
• Ácido Mirístico (14:0): Nuez moscada, aceite de palma.
• Ácido Palmítico (16:0): El ácido graso saturado más común en la dieta. Abundante en carnes, grasas lácteas (mantequilla, queso, nata), aceite de coco y aceite de palma. Aumenta los niveles de colesterol en la sangre.
• Ácido Esteárico (18:0): Aceites y grasas de origen animal y vegetal. Se utiliza en la fabricación de velas, jabones y cosméticos.
• Ácido Araquídico (20:0): Aceite de maní.
• Ácido Lignocérico (24:0): Componente de las membranas celulares de músculos y neuronas.

Ácidos Grasos Insaturados:

• Ácido Palmitoleico (16:1(9)): Componente del tejido adiposo humano, más abundante en el hígado.
• Ácido Oleico (18:1(9)): Aceites vegetales (oliva, aguacate).
• Ácido Linoleico (18:2(9,12)): Ácido graso esencial. Debe ser ingerido en la dieta.
• Ácido Araquidónico (ARA, 20:4(5,8,11,14)) y Ácido Docosahexaenoico (DHA, 22:6(4,7,10,13,16,19)): Importantes para la calidad de las membranas celulares, especialmente en el cerebro (49% de las neuronas). Se añaden a leches infantiles y alimentos para niños.

Conclusión

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los lípidos, con una estructura y propiedades que influyen en su función biológica. La clasificación en saturados e insaturados, la nomenclatura, la isomería y el punto de fusión son conceptos clave para comprender su comportamiento. Los ácidos grasos esenciales, como el linoleico y linolénico, son cruciales para la salud humana y deben obtenerse a través de la dieta. El conocimiento de estos aspectos es esencial para comprender la estructura y función de los lípidos, que se abordarán en videos posteriores.